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| 編輯推薦： |
1.传奇的人生跨度：从朱门绣户的盐商子弟、风流才子，到教育先驱、艺术巨匠，再到青灯古佛的得道高僧的五重人生。
2.全能艺术造诣：涵盖音乐、绘画、书法、篆刻、戏剧、文学等七大领域，《送别》《祖国歌》等作品传唱至今。
3.深度精神共鸣：聚焦“放下与坚守”的人生抉择，剖析从物质繁华到精神富足的蜕变，精准戳中当代人对心灵净土的渴求。
4. 珍贵细节披露：收录李叔同书法作品及丰子恺、曹聚仁等名家追怀文存，还原真实立体的大师形象。
5. 实用处世智慧：摘录《格言别录》《佩玉编》中的经典箴言，结合人生经历解读“先器识而后文艺”“以恕己之心恕人”等生存法则。
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| 內容簡介： |
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李叔同是中国艺术教育家戏剧家、文学家、书画家。归国后，他在浙江两级师范、南京高等师范等校任教，他的教育实践对中国早期的艺术教育具有启蒙意义。1918年，李叔同在杭州虎跑寺出家，法名演音，号弘一。后钻研戒律。书法学六朝人写经，清醇散淡，自成体貌。李叔同的一生，由繁华而入空寂，从朱门绣户到青灯古佛。他阅尽世间得意之璀璨，亦经人生失意之波澜，却始终保持一颗澄明之心，顺境不骄，逆境不馁。这份超然物外的行事气度，与勘破世情的处世智慧，至今仍滋养着世人的精神世界。
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| 關於作者： |
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肖胜萍，1974年生，湖南省湘乡市人，陕西省青年作家协会会员。从事文学创作20年，于《南方都市报》《广州日报》等发表各类文章10余万字，并出版多部图书。
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| 目錄：
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第一章：童年与家世：浮华背后的成长
叹：荣华背后的家族重负/002
忧：童年的欢乐与泪水/006
苦：期望与责任的沉重/011
痛：国破家亡的悲痛/015
第二章：青春岁月：追梦的年华
离：少年的觉醒与梦想/024
思：留学的起因与决定/029
忆：初识西洋艺术时的震撼/034
寻：春柳社演茶花女/039
记：回归祖国的怀抱/045
衰：动荡时代的家族衰落/050
第三章：艺术与人生：才情的迸发
育：音乐、图画教育的精进/056
倡：对传统书法金石的极力提倡/062
悲：《送别》的前前后后/066
育：南京高等师范学校两年教学/072
第四章：爱情与家庭：柔情似水
酸：初恋的甜蜜与忧伤/078
乐：婚姻生活的欢愉与烦忧/082
爱：红颜知己的相伴/086
失：爱情的幻灭与逝去的感情/093
第五章：心灵觉醒：探寻生命的真谛
疑：断食体验，焕发新生/100
挣：物质与精神的终极叩问/105
觅：“逃离”杭州寻清修之地/112
转：温州城下寮的修行岁月/117
第六章：云游四海：悲欣交集
聚：沪杭之间的“法味”/122
缘：结交谢颂羔与叶圣陶/127
集：护生者，护心也/131
惜：南山律学院夭折于白马湖/137
愤：修己与济世的觉悟之路/142
归：最后的岁月/146
附录一：李叔同作品选
歌曲/152
诗词选/159
格言别录/166
佩玉编/178
附录二：尘缘师友，追怀文存
为青年说弘一法师?丰子恺/190
李叔同先生?曹聚仁/206
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| 內容試閱：
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李叔同用毕生践行了艺术与精神的深度融合。作为一位多才多艺的大家，他在音乐、绘画、诗文等诸多领域均有卓越建树，留下了丰富的艺术遗产。由其谱写的《祖国歌》等经典乐章传颂至今，持续激发人们的家国情怀；在绘画创作中引入印象派风格的开拓性实践，则彰显了其勇于突破的艺术探索精神。这些成就不仅在当时具有开创意义，更为中国现代艺术的发展做出了重要贡献。
李叔同的崇高声望不仅源于其艺术造诣，更源于他在文化传承与精神引领方面的成就。作为一位开明的教育先驱，他积极推动新思潮的传播，培育了众多杰出人才，有力促进了中国现代教育体系的革新与发展。其富有远见的育人思想和独特的教学方式，至今仍为教育界所推崇，影响深远。
他在后半生遁入空门的抉择，使其人生境界获得全新升华。其深厚的禅学修养与通透的生命感悟，既丰富了佛教思想的内涵，也为迷茫众生点亮了智慧明灯。可以说，他的生命智慧与修行体悟，为后人留下了宝贵的精神财富。
他以自身经历启示世人：在浮躁喧嚣的尘世中如何守护心灵的净土，在功名利禄的追逐中如何坚守生命的本真。这种超越时代的处世哲学，至今仍指引着人们在物质与精神之间寻求平衡，在世俗与超脱之间找到安身立命之道。
本书深入讲述了李叔同传奇的生命历程，细腻呈现了他从世家子弟到艺术巨匠，继而成为教育先驱，最终皈依佛门的人生经历。书中不仅完整记录了他波澜壮阔的生命轨迹，还通过细腻的心理剖析，揭示了他在面对各个重要转折点时的心路历程。读者将跟随作者的笔触，领略这位智者如何在命运的十字路口做出抉择，以非凡的定力与洞见化解重重考验，最终铸就令人敬仰的圆满人生。
附录部分精心挑选了李叔同创作的诗词、歌曲及其辑录的《格言别录》《佩玉编》，并选取了丰子恺、曹聚仁对李叔同其人一生的评价。为最大程度上保留原作精髓，部分字词及用法依循了旧作。
第一章：童年与家世：浮华背后的成长
叹：荣华背后的家族重负
光绪六年（1880）农历九月二十日辰时，李叔同出生于天津的一个富贵之家。
李家的富，到李叔同这代至少已经是第三代了。
李叔同的祖父李锐，在天津经营盐业与银钱业，生意做得有声有色。到了李叔同的父亲李世珍这一代，李家生意兴旺，成了津门富有的盐商。李世珍还创办了承接皇宫中物用内局采办业务的桐达钱铺，故李家被时人称为“桐达李家”。在生意鼎盛时期，李家还聘请镖局专门护送财物进钱庄。这个时候，就可以看到成箱成箱的钱卸在柜房，人进人出的热闹场面。
李家的贵，体现于官场。李世珍乃同治四年（1865）进士，与吴汝纶同年参加会试。中进士后，他任吏部主事，主管官员的选拔与任免，风光无限。李叔同之子李端在《家事琐记》中有这样的记载：“据老家人张顺讲，我祖父故去时出了大殡，由李鸿章‘点主（请人用朱笔补上灵牌上主字一点的仪式）’，马三元（清朝武官）‘报门’，当时是有些气派的。”李世珍会试朱卷中记载“李世珍，字聘卿，号筱楼，一号悔轩，行一，道光辛巳年（1821）六月初五日吉时生，直隶天津府天津县府学附生，民籍”“世居天津县镇海门外河东三甲”“曾祖馨，曾祖妣氏周（拔贡生讳焯字月东公曾孙女）；祖忠孝，祖妣氏赵；父锐，母氏杜，继母氏刘”“胞叔琨，胞叔母氏单、闫、冯；嫡堂弟世荣；胞姊一，适处士赵名有年号五峰……”
朱卷是指在科举考试时，为防止考官认出考生字迹而出现不公正的评卷行为，相关人员会将考生的答卷收上后密封好，由誊录人员用朱笔誊抄后，再交给考官批阅的答卷。有不少高中的举人和进士，会把自己在乡试或会试时的作品，包括个人履历与家世，以及受业情况，刊印成册，分赠亲友。
从李世珍会试朱卷可以看出，李家至少在李世珍曾祖一辈就已经定居天津，所以他说“世居天津”，而不是现在流传的根据李叔同在光绪二十八年（1902）参加浙江乡试时准考证上所载的“嘉兴府平湖县监生”而判定他原籍浙江平湖。而且李家那个时候虽算不上钟鸣鼎食，但也殷实富足，人丁兴旺。
由于家族生意的需要，李世珍在任吏部主事不久后，便辞官返津经商。在李世珍的经营下，李氏很快成为津门第一大盐商，业务甚至发展到了上海，在上海申生裕钱庄内设有柜房。
李世珍为了家族的生意能够绵延不断，除不断拓展生意版图外，还经常帮助有困难的百姓，比如他开办了“备济社”，施舍钱粮，并让贫苦百姓家的孩子在学堂免费读书，所以他被乡亲们亲切地称为“李大善人”。每到秋末冬初，李世珍就派人到各乡村探察贫苦人家的情况，根据家庭人口的多少酌情发给他们衣服和粮食的票据，到岁末凭票支付，对于死后无钱安葬的人则施舍棺木。李世珍还设立了“存育所”，每到冬季，就收养无家可归的乞丐，使他们不再挨饿受冻。
李世珍在李叔同出生前已经有二子，长子李文锦、次子李文熙。不幸的是长子李文锦早逝。李文锦这一支还有寡妻和一女一子。其子婚后也早亡，无后。李家长门一支后代仅剩下李文锦女儿一脉。后李文锦女儿嫁给了一位姚姓京官，生一女，名为姚国秀。多年以后，姚国秀还专程去杭州探望已出家的李叔同。李世珍还有六个女儿，都是李叔同同父异母的姐姐。
在李叔同未出生前，李家只剩二哥李文熙这一个男丁。这或许是花甲之年的李世珍再娶侧室生男丁的原因之一吧。这些荣华与富贵无疑在提醒李叔同，要与二哥一起将整个家族扛在肩上。
李叔同出生于富贵之家，但不幸的是，父亲在李叔同五岁时过世了。从此，小叔同在其兄和母亲的严格教育下懵懂成长。此时正值多事之秋，在维新变法失败后，他南下上海，开始了精彩生活。
叹：荣华背后的家族重负
光绪六年（1880）农历九月二十日辰时，李叔同出生于天津的一个富贵之家。
李家的富，到李叔同这代至少已经是第三代了。
李叔同的祖父李锐，在天津经营盐业与银钱业，生意做得有声有色。到了李叔同的父亲李世珍这一代，李家生意兴旺，成了津门富有的盐商。李世珍还创办了承接皇宫中物用内局采办业务的桐达钱铺，故李家被时人称为“桐达李家”。在生意鼎盛时期，李家还聘请镖局专门护送财物进钱庄。这个时候，就可以看到成箱成箱的钱卸在柜房，人进人出的热闹场面。
李家的贵，体现于官场。李世珍乃同治四年（1865）进士，与吴汝纶同年参加会试。中进士后，他任吏部主事，主管官员的选拔与任免，风光无限。李叔同之子李端在《家事琐记》中有这样的记载：“据老家人张顺讲，我祖父故去时出了大殡，由李鸿章‘点主（请人用朱笔补上灵牌上主字一点的仪式）’，马三元（清朝武官）‘报门’，当时是有些气派的。”
李世珍会试朱卷中记载“李世珍，字聘卿，号筱楼，一号悔轩，行一，道光辛巳年（1821）六月初五日吉时生，直隶天津府天津县府学附生，民籍”“世居天津县镇海门外河东三甲”“曾祖馨，曾祖妣氏周（拔贡生讳焯字月东公曾孙女）；祖忠孝，祖妣氏赵；父锐，母氏杜，继母氏刘”“胞叔琨，胞叔母氏单、闫、冯；嫡堂弟世荣；胞姊一，适处士赵名有年号五峰……”
朱卷是指在科举考试时，为防止考官认出考生字迹而出现不公正的评卷行为，相关人员会将考生的答卷收上后密封好，由誊录人员用朱笔誊抄后，再交给考官批阅的答卷。有不少高中的举人和进士，会把自己在乡试或会试时的作品，包括个人履历与家世，以及受业情况，刊印成册，分赠亲友。
从李世珍会试朱卷可以看出，李家至少在李世珍曾祖一辈就已经定居天津，所以他说“世居天津”，而不是现在流传的根据李叔同在光绪二十八年（1902）参加浙江乡试时准考证上所载的“嘉兴府平湖县监生”而判定他原籍浙江平湖。而且李家那个时候虽算不上钟鸣鼎食，但也殷实富足，人丁兴旺。
由于家族生意的需要，李世珍在任吏部主事不久后，便辞官返津经商。在李世珍的经营下，李氏很快成为津门第一大盐商，业务甚至发展到了上海，在上海申生裕钱庄内设有柜房。
李世珍为了家族的生意能够绵延不断，除不断拓展生意版图外，还经常帮助有困难的百姓，比如他开办了“备济社”，施舍钱粮，并让贫苦百姓家的孩子在学堂免费读书，所以他被乡亲们亲切地称为“李大善人”。每到秋末冬初，李世珍就派人到各乡村探察贫苦人家的情况，根据家庭人口的多少酌情发给他们衣服和粮食的票据，到岁末凭票支付，对于死后无钱安葬的人则施舍棺木。李世珍还设立了“存育所”，每到冬季，就收养无家可归的乞丐，使他们不再挨饿受冻。
李世珍在李叔同出生前已经有二子，长子李文锦、次子李文熙。不幸的是长子李文锦早逝。李文锦这一支还有寡妻和一女一子。其子婚后也早亡，无后。李家长门一支后代仅剩下李文锦女儿一脉。后李文锦女儿嫁给了一位姚姓京官，生一女，名为姚国秀。多年以后，姚国秀还专程去杭州探望已出家的李叔同。李世珍还有六个女儿，都是李叔同同父异母的姐姐。
在李叔同未出生前，李家只剩二哥李文熙这一个男丁。这或许是花甲之年的李世珍再娶侧室生男丁的原因之一吧。这些荣华与富贵无疑在提醒李叔同，要与二哥一起将整个家族扛在肩上。
忧：童年的欢乐与泪水
李家虽然富甲一方，但子息不旺。所以李世珍一直想为家族留下更多子嗣。
李世珍的长子李文锦是与原配姜氏所生。但是李文锦早逝。次子李文熙是李世珍与侧室张氏所生，但他体弱多病。李世珍一直为此事烦恼。后来，他到上海商号亲自督办生意，命运又给他开了一扇窗。
有一天，常去乍浦办理商事的伙计对他说：“老爷，有个天大的喜事。”
李世珍不解：“有什么喜事？”
伙计眉飞色舞地形容说：“浦西大街四牌楼‘王源赉南货号’的王掌柜膝下有一爱女名唤凤玲。凤玲生于清咸丰十一年四月二十一日（1861年5月30日），今年刚好十八。那王掌柜原也有功名，和老爷您一样是个儒商。由于战乱，家道中落，想给女儿说一个好人家。老爷您有所不知，那凤玲虽不说有沉鱼落雁的外貌，但也长得水灵。可贵的是，她‘素养高、通翰墨，能赋诗著文’。王掌柜听说老爷想再纳侧室延续香火，托小人问问老爷您的想法。”
李世珍闻言呵呵一笑，说：“我都这把年纪了，王掌柜就不嫌弃我这个糟老头子？”
伙计乐呵呵地说：“那哪能？他们能攀到您这个高枝，高兴还来不及呢。”
李世珍听伙计这么说，便答道：“不急，既是说媒，要有个说媒的规矩。我找一个上海的媒婆，按照当地的风俗规矩，先问生辰八字，再相互了解。如果双方满意，再举行仪式，纳了这个女子。放心，你的好处不会少。”
就这样，经过了解，李世珍最终纳了十八岁的王凤玲为侧室，并带她返回了天津。次年，王凤玲为李家生下了第三子，即李叔同。
李叔同出生后，李世珍自然将他视如珍宝。
李世珍喜欢放生，所放生的鱼、鸟等生禽不计其数。在小叔同诞生那天，捕鱼人和鱼贩子纷纷守在李氏宅前，等到小叔同降生的消息传来，他们比李世珍还高兴，大声庆祝，并央求李世珍买鱼、虾放生。聚集者众多，就像赶集一样，把李宅围了个水泄不通，鱼盆里的水流在地上，几乎要流成渠了。李世珍看到这么多人，非常高兴，豪爽地将所有鱼、虾买下来放生，同时还放生了许多鸟。从此以后，每当李叔同生日时，李世珍都会买大量活物大举放生。
然而，这样的时光并没有维持多久。光绪十年八月五日（1884年9月23日），李世珍去世，留下了年仅五岁的李叔同和母亲相依为命。
李世珍将家里的事，交给了次子李文熙打理。
李文熙，字桐冈，年长李叔同十二岁。作为家中次子，李文熙从父亲那里接过来的不仅是家族的生意，还有对于弟弟的教育。
父亲离世后，李文熙主动对五岁的李叔同进行启蒙教育。到七岁时，李叔同已经能熟读《百孝图》《返性篇》《格言联璧》及《文选》等著作。
虽然李文熙和李叔同是兄弟，但是年长的李文熙很有长辈的威严，他对唯一的弟弟教育非常严格。不管是课业内容，还是礼仪规范，李叔同只要达不到要求，就会面临严厉的惩戒。其实，李文熙和李叔同二人都是庶出，地位相当，彼此之间并没那么生分。李文熙的严厉，更多地源自希望兄弟成才的愿望。他严厉的教育方式，让李叔同从小就养成了良好的学习习惯，这对他日后的学习大有裨益。
不止如此，李叔同的乳母刘氏也读过一些书。她常常给他讲如“人无远虑，必有近忧”“良言一句三冬暖，恶语伤人六月寒”“贫居闹市无人问，富在深山有远亲”“一朝马死黄金尽，亲者如同陌路人”等名言，让他明白一些日常交际的道理。
母亲王氏对李叔同的教育比起兄长和乳母，更加用心和严格。因为她是读过书的，所以知道读书出人头地的必要。李世珍过世后，她在李家一下子没有了依靠。她一边要小心翼翼地看着其他几房太太的脸色做事，一边还要在族人的责难中生存，所以她把所有的心思都放在了儿子身上。她对李叔同在学习和言谈举止上，要求非常严格和细致。
有一次，年幼的李叔同在吃饭时座位离饭桌有点偏，母亲就命他停下筷子，严肃地教育他说：“席不正，不坐。”直至他调整好姿态，才继续吃饭。
年幼的李叔同虽然不能完全理解母亲的行为，但是他时常看到母亲的那种卑微，也就似懂非懂了。大约从这时起，内心敏锐的叔同就深深感到俗世的无奈。李叔同天资聪慧，在母亲和兄长的双重管教下，他学习非常刻苦。正是因为日复一日地积累学识，他才能在文学、美学、音乐等方面打下非常好的基础，这为他日后取得傲人的成就奠定了扎实的功底。
苦：期望与责任的沉重
光绪十三年（1887），八岁的李叔同正式拜常云庄先生为师，攻读《四书》《孝经》《毛诗》《尔雅》《文选》等书。常云庄非常喜欢李叔同，也会因材施教。在三五年的时间里，李叔同不仅读懂了《尔雅》《说文解字》等艰深难懂的典籍，还在书法、金石方面进步飞快。他学习各朝书法，以魏碑为主，取得了不小的成绩。
光绪二十年（1894），十五岁的李叔同开始读《汉史精华录》和《左传》等史学著作。
光绪二十一年（1895），十六岁的李叔同考入城西北文昌宫旁边的辅仁书院，学习制义（八股文）。道光年间，翰林院庶吉士、直隶分巡天津河间等处兵备道兼长芦盐运使司金洙下令，由天津知府陈彬、天津知县沈莲生筹办，在国子监学正王天锡，著名诗人、学者梅成栋，三品守备侯肇安等人的操办下成立了以“仁”辅助天津学业为目的的书院，故名辅仁学院。学院每年收学生八十名，录取很严格。有的学生名声已超过了老师，其中不少学生考中举人、进士，学院成了天津所有学子的向往之地。但是，到了光绪年间，辅仁学院已经不再讲学，而是以考课为主。学院每月考课两次（初二、十六两日），一次为官课，一次为师课，分别由官方和掌教出题、阅卷、评定等级，并根据考课成绩发给学生奖赏银钱，以督促学业。
李叔同在进入学院前，已拜常云庄先生为师，加上自幼聪慧，又刻苦勤学，对经史子集的理解程度较高，书法水平远超同龄人，故而，每次考试，他只觉得文思泉涌，怎么都写不完。但是按照当时文章的格式，文章是要一个字一个字书写在格子中的，而老师发下来的答卷又有一定限量，所以他总感到意犹未尽，遂在一格中改书两字交卷，博得了“李双行”的美称。当然，他的文章等级也常常名列前茅，他也因此多次获得嘉奖。
光绪二十二年（1896），十七岁的李叔同离开辅仁学院，在请人教算学、洋文的同时，进入二嫂娘家的姚氏家馆，师从天津名士赵元礼学填词，又师从唐育厚学书法。此时的李叔同意气风发，旧学新知，兼收并蓄，吸收着各种养分。赵元礼推重苏东坡，他教授给李叔同苏诗及晚唐诗的写作技法，再让他通读唐宋名家之作，这对李叔同的诗词风格影响尤深。而唐育厚的书法自成一体，尤为李叔同偏爱，其篆刻亦有秦汉风度。为得到老师的一套范本，李叔同置备素册二十四帧，请老师唐育厚书写钟鼎、篆隶、八分各种书体。老师书写完毕，李叔同题签册名《唐静岩司马真迹》，署“当湖李成蹊”，石印出版。唐育厚题写了一段跋语，记述此事：“李子叔同，好古主也，尤偏爱拙书。因出素册念四帧，嘱书钟鼎篆隶八分书，以作规模。情意殷殷，坚不容辞。余年来老病频增，精神渐减；加以酬应无暇，以致笔墨久荒。重以台命，遂偷闲为临一二帧，积日既久，始获蒇事。涂鸦之诮，不免贻笑方家耳。时丙申夏月，湖陵山樵唐育厚模于颐寿堂。时年四百四十甲子。”
这个时期，和李叔同交游的有后来名震津门乃至整个中国的书法家孟定生，鉴藏家、书法家姚品侯，教育家王吟笙，还有曹幼占、周啸麟、严范孙、王仁安、陈筱庄、李绍莲等。一切事情看起来都朝着美好的方向发展。
或许，李叔同与佛门结缘，是冥冥之中注定的。据弘一法师在《初到世间的慨叹》中回忆：“听我母亲后来跟我讲：在我降生的时候，有一只喜鹊叼着一根橄榄枝放在了产房的窗上，所有人都认为这是佛赐祥瑞。而我后来也一直将这根橄榄枝带在身边，并时常对着它祈祷……”
十五岁时，李叔同就可以吟咏“人生犹如西山日，富贵终如草上霜”这样的句子。这是他文采卓然的体现，也为他后来的人生选择埋下了伏笔。
痛：国破家亡的悲痛
甲午中日战争期间（1894-1895），清军在平壤之战、黄海海战、威海卫之战等核心战役中接连战败。光绪二十一年，清政府和日本明治政府在日本马关签订了不平等条约《马关条约》。根据《马关条约》，清政府将割让辽东半岛（后因三国干涉还辽而未能得逞）、台湾岛及其附属各岛屿、澎湖列岛给日本，并赔偿日本二亿两白银。此外，条约中还有中国应新增商埠、允许日本在中国的通商口岸投资办厂等丧权辱国的内容。
消息传到北京，国人震怒，在康有为、梁启超等人的组织发动下，入京应试的一千三百多名举人联名上书光绪帝，痛陈民族危亡的严峻形势，提出下诏、迁都、练兵、变法的主张，史称“公车上书”。“公车上书”虽然失败了，但救亡图存的呼喊从民间响彻朝堂。光绪二十三年（1897）年冬，德国出兵强占胶州湾。康有为上书光绪帝，直言如果再不变法，不但国亡民危，甚至连皇帝自身的安危也难以保障。光绪帝召见康有为，让康有为全面筹划变法。光绪二十四年（1898）正月初八（1月29日），康有为上《应诏统筹全局折》。四月二十三日（6月11日），光绪帝颁布了“明定国是”诏书，变法正式开始。其后，光绪帝先后颁布上百道变法诏令，除旧布新。
维新变法的消息传到各地，引起了各地学子、年轻人的高度关注。一向关心国事、憧憬未来又极其厌恶旧制度的李叔同，自然对这场变革高度关注。他到处向人宣传新法的动态。为了表达对维新变法的支持，他甚至刻了一方“南海康梁是吾师”的印章。
但是，没有掌握实权的变法，是注定会失败的。这年八月初六（9月21日），慈禧太后将光绪帝囚禁于中南海瀛台，然后她发布训政诏书，再次临朝训政，变法失败。同时，慈禧太后下令捕杀在逃的康有为、梁启超，并逮捕了谭嗣同、杨深秀、林旭、杨锐、刘光第、康广仁、徐致靖、张荫桓等人。八月十三日（9月28日），清廷将谭嗣同、杨锐、刘光第、林旭、杨深秀、康广仁六人杀害，维新派或有维新思想的学子都人心惶惶。
由于之前李叔同高调宣传维新思想，故而外界哄传李叔同是康、梁同党。一时间，整个李家都笼罩在阴影之中。为了避祸，在兄长的安排下，李叔同不得不带着母亲、妻子（李叔同十八岁时，由母亲做主与俞氏结婚），迁居上海。到了上海，他们在法租界租了一套房子，安住下来，依靠上海申生裕钱庄的柜房收入，维持一家人的日常生活。不久，李叔同加入城南文社。那年，他十九岁。
城南文社是上海著名士人袁希濂、许幻园等在城南草堂组织的文社。文社每月会课一次，课卷由张蒲友孝廉评阅，定其甲乙。李叔同第一次参加城南文社会课，就以《拟宋玉小言赋》为题创作了文章，这篇文章被张薄友评为“写作俱佳，名列第一”。
城南草堂的主人许幻园家庭富有，又有才学，一度是上海新学界的领袖人物。许幻园常举办悬赏征文活动，自从李叔同到上海以后，只要参加征文，其成绩必名列前茅。加上在城南文社多番交流，许幻园特别欣赏李叔同的才华，不但邀请其全家迁居自家的城南草堂，特地给他们腾出了专门的房间，还亲自在院门上写“李庐”二字。后来，李叔同也以“李庐”自称，创作了《李庐印谱》《李庐诗钟》等作品。
光绪二十五年（1899）春，由于彼此志趣相投，李叔同与江湾蔡小香、江阴张小楼、宝山袁希濂、华亭许幻园义结金兰，号称“天涯五友”。五位名士结拜后不久，特意到照相馆摄影留念。在照片上，李叔同特地以宽博舒展的隶书题了“天涯五友图”几个字。
许幻园夫人宋梦仙（宋贞，师从以文章诗词闻名的清末政论家王韬）特地给天涯五友每人作了一首诗，描写了五人不同的性格。其中描写李叔同的诗如下：
李也文名大似斗，等身著作脍人口。
酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友！
可以看出来她对李叔同才华横溢、无拘无束的状态描写得很到位。
天涯五友在城南草堂过着一种类似传统士大夫的诗酒生活，经常聚会雅集。李叔同与宋梦仙也多有唱和。宋梦仙作诗：
花落花开春复春，城市小筑寄闲身。
砚前写画身犹壮，莫为繁华失本真。
李叔同亦作诗和之：
门外风花各自春，空中楼阁画中身。
而今得结烟霞侣，休管人生幻与真。
“烟霞侣”指的是那些流连于山水美景中的人，抑或是指那些有隐居山林愿望的人。李叔同将天涯五友比作“烟霞侣”，可见当时他很享受那种无拘无束的生活。天涯五友志趣相投、亲密无间，这段时间让李叔同倍感恬然快乐。据弟子丰子恺记述，多年以后李叔同曾回忆说：“我自二十岁到二十六岁之间的五六年，是平生最幸福的时候。此后就是不断地悲哀与忧愁，直到出家。”
从他送给好友许幻园的词也能看出他当时的心境。
清平乐·赠许幻园
城南小住，情适闲居赋。文采风流合倾慕，闭门著书自足。
阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。
其间，天涯五友又与常熟乌目山僧，德清汤伯迟，上海任伯年、朱梦庐、高邕之等人设立“上海书画公会”。出版会刊《书画公会报》，每周两期。最初两期由《中外日报》发行，第三期开始自行发售。这是上海书画界最早出版的报纸。而李叔同，也以“李漱筒”为名，于该报刊登鬻书和篆刻润例。
等庚子国难后，清政府与八国联军及比利时、西班牙、荷兰签下《辛丑条约》。时局愈发艰难，亲人不能团聚。光绪二十七年（1901），李叔同从上海返回天津，去探望兄长李文熙。临行前，他作了一首《南浦月·将北行矣，留别海上同人》表达自己对上海好友的不舍与对亲人的思念：
杨柳无情，丝丝化作愁千缕。惺忪如许，萦起心头绪。
谁道销魂，尽是无凭据。离亭外，一帆风雨，只有人归去。
但是，李文熙并不在天津，而是远在河南，处理内黄县盐业引地出让的事情。因为道路阻塞，李叔同想去河南却未能成行。他在天津住了半月，始终没能等到兄长，所以他又回到了上海。他将途中见闻，写成诗文集《辛丑北征泪墨》出版。
在途经大沽口，看到沿岸的残垒败灶时，李叔同作《夜泊塘沽》诗：
杜宇声声归去好，天涯何处无芳草。
春来春去奈愁何？流光一霎催人老。
新鬼故鬼鸣喧哗，野火磷磷树影遮。
月似解人离别苦，清光减作一钩斜。
他在火车站附近欲寻客店暂住，可是旅馆都被战争破坏了。只有新盖的草舍三间，无窗无床，人皆席地而坐。等坐上火车，他看到一路的房舍大半被烧毁，忽觉如同隔世，挥笔写下《遇风愁不成寐》：
世界鱼龙混，天心何不平？
岂因时事感，偏作怒号声。
烛尽难寻梦，春寒况五更。
马嘶残月坠，笳鼓万军营。
在天津时，李叔同无意中听说昔日书法同道上冈岩太患病住院，便前往探视。二人交流时事，观点极为契合，又作《感时》七绝一首，表达对祖国惨状的悲愤与自责：
杜宇啼残故国愁，虚名遑敢望千秋。
男儿若论收场好，不是将军也断头。
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