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| 內容簡介： |
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本教材第1章介绍了药物合成技术通用研究方法;第2~8章介绍了常见药物合成所涉及的卤化、烃化、酰化、缩合、氧化、还原、重排等基本反应，以有机官能团的演变为主线，从反应物的结构特点出发，了解药物合成过程中常用的有机合成反应。每个单元反应都以案例引入、案例分析的方式进行编写，同时在每个单元里安排了相关的技能训练。章后有 “本章小结”，系统梳理该单元反应的知识点，方便学生复习。第9章为现代药物合成新方法，主要介绍一些新技术、新方法及新工艺在药物合成中的应用，使学生了解生产的前沿技术，拓展学生视野。第10章主要从原理、设备及操作等方面对合成产物常用的分离纯化和鉴定方法进行了介绍。
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| 關於作者： |
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张达志，徐州工业职业技术学院，副教授。主编《药物合成技术》教材1部，主持、参与完成省市级教科研课题10余项，荣获院级教学成果奖2项，发表论文10余篇，授权发明专利1项。先后荣获2010年江苏省普通高校优秀本专科毕业论文优秀指导教师，2010年“南化杯”首届职业院校“有机合成工”技能大赛优秀指导教师，2019年“挑战杯”全国竞赛江苏省选拔赛优秀指导教师，2021年“淮海职教杯”创业大赛一等奖优秀指导教师， 2021年第五届全国职业院校高分子材料创新创业大赛一等奖优秀指导教师，2022年八届中国国际“互联网 ”大学生创新创业大赛江苏省省赛二等奖优秀指导教师。
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| 目錄：
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1 药物合成反应通用研究方法 001
[职业素养教育]中国人工合成牛胰岛素 001
1.1 文献调研 004
1.1.1 常用的化学类三次文献信息资源 004
1.1.2 美国化学文摘 006
1.1.3 贝尔斯坦有机化学大全 019
1.1.4 中文文献检索系统 019
1.1.5 外文文献检索系统 021
1.1.6 常用搜索引擎 023
1.2 药物合成路线的设计策略 023
1.2.1 类型反应法 023
1.2.2 模拟文献法 024
1.2.3 逆合成分析法 025
1.3 合成路线选择与评价原则 029
1.3.1 原料和试剂的来源 029
1.3.2 合成步骤、操作与收率 030
1.3.3 单元反应的次序安排 030
1.3.4 技术条件与实验安全 030
1.4 影响药物合成反应的常见因素 031
1.4.1 反应物料的配比与浓度 031
1.4.2 温度 033
1.4.3 压力 034
1.4.4 加料方式与加料顺序 034
1.4.5 溶剂 035
1.4.6 pH 035
1.4.7 搅拌 036
1.4.8 杂质与原料的纯度 036
1.5 药物合成路线探索的一般步骤 037
1.5.1 研究单元反应 037
1.5.2 药物合成路线探索实例 037
1.6 药物合成工艺研究常用方法 038
1.6.1 应用新试剂或新反应 038
1.6.2 后处理方法的改进 039
1.6.3 正交设计 040
1.7 反应终点的控制 043
1.7.1 以反应物或生成物的物理性质判断反应终点 044
1.7.2 色谱法或光谱法判断反应终点 044
1.7.3 化学定量分析法 045
1.7.4 反应时间法 045
1.8 合成药物的发展趋势 045
1.8.1 合成药物的发展 045
1.8.2 21世纪化学合成药物发展趋势 046
1.8.3 加速我国创制新药研究的建议 047
本章小结 049
思考与练习 050
[阅读材料]正向合成分析与动态组合化学 050
2 卤化反应技术 052
[职业素养教育]蒋锡夔——真善合美 052
2.1 案例引入：氯代环己烷的合成 055
2.1.1 案例分析 055
2.1.2 不饱和烃的卤加成反应 055
2.1.3 卤取代反应 059
2.1.4 卤置换反应 062
2.2 案例引入：对硝基-α-溴代苯乙酮的合成 067
2.2.1 案例分析 067
2.2.2 羰基α-卤取代反应 067
2.3 案例引入：氟乙酸乙酯的合成 069
2.3.1 案例分析 069
2.3.2 卤代烃的卤置换反应 069
2.4 案例引入：邻氯甲苯的合成 071
2.4.1 案例分析 071
2.4.2 芳香重氮盐化合物卤置换反应 071
本章小结 072
思考与练习 073
[阅读材料] 氯代环己烷的工业生产过程 074
[技能训练2-1] 氯代环己烷的制备 075
[技能训练2-2] 氟乙酸乙酯的制备 076
[技能训练2-3] 邻氯甲苯(对氯甲苯)的制备 076
3 烷基化反应技术 079
[职业素养教育]张绪穆——烯炔环异构化反应 079
3.1 案例引入：N ，N-二乙基乙醇胺的合成 081
3.1.1 案例分析 081
3.1.2 氮原子上的烷基化反应 081
3.2 案例引入：苯甲醚的合成 090
3.2.1 案例分析 090
3.2.2 氧原子上的烷基化反应 090
3.3 案例引入：3-噻吩甲基丙二酸二乙酯的
3.3.1 案例分析 094
3.3.2 碳原子上的烷基化反应 095
本章小结 099
思考与练习 099
[技能训练3-1]N ，N-二乙基乙醇胺的制备 101
[技能训练3-2]甲基苯乙基醚的制备 102
[技能训练3-3]烯丙基丙二酸的制备 102
4 酰化反应技术 104
[职业素养教育]庄长恭——中国化学界的“一面旗帜” 104
4.1 案例引入：硝基卡因的合成 107
4.1.1 案例分析 107
4.1.2 氧原子上的酰化反应 107
4.2 案例引入：对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮的合成 113
4.2.1 案例分析 113
4.2.2 氮原子上的酰化反应 114
4.3 案例引入：邻(对氯苯甲酰)苯甲酸的合成 117
4.3.1 案例分析 117
4.3.2 碳原子上的酰化反应 118
本章小结 122
思考与练习 123
[阅读材料]合成盐酸普鲁卡因工作任务分析 125
[技能训练4-1]硝基卡因的制备 127
[技能训练4-2]苯佐卡因的制备 129
5 还原反应技术 131
[职业素养教育]黄鸣龙——一生献给科学 131
5.1 案例引入：普鲁卡因的合成 133
5.1.1 案例分析 133
5.1.2 含氮化合物的还原反应技术 133
5.2 案例引入：利胆醇的合成 137
5.2.1 案例分析 137
5.2.2 羰基化合物的还原反应技术 137
5.3 案例引入：1-甲基-4-氯哌啶的合成 143
5.3.1 案例分析 143
5.3.2 不饱和烃的还原反应技术 144
本章小结 150
思考与练习 150
[技能训练5-1]二苯甲醇的制备 152
[技能训练5-2]美沙拉秦的制备 153
6 缩合反应技术 155
[职业素养教育]刘有成——中国自由基化学奠基人 155
6.1 案例引入：1，2-二苯基羟乙酮的合成 157
6.1.1 案例分析 157
6.1.2 醛酮化合物之间的缩合反应 158
6.1.3 Knoevenagel反应 161
6.1.4 Perkin反应 163
6.2 案例引入：维生素A的合成 165
6.2.1 案例分析 165
6.2.2 Darzens反应 167
6.2.3 Reformatsky反应 168
6.2.4 Wittig反应 170
6.3 案例引入：夹拉明的合成 171
6.3.1 案例分析 171
6.3.2 Mannich反应 172
6.3.3 Michael加成反应 174
本章小结 176
思考与练习 176
[技能训练6-1]苯妥英钠的制备 179
[技能训练6-2]盐酸苯海索的制备 180
7 氧化反应技术 182
[职业素养教育]史一安——史氏环氧化反应 182
7.1 案例引入：二苯乙二酮的合成 184
7.1.1 案例分析 184
7.1.2 醇的氧化 185
7.1.3 醛的氧化 188
7.2 案例引入：16α，17α-环氧黄体酮的合成 189
7.2.1 案例分析 189
7.2.2 含烯键化合物的氧化 190
7.2.3 烃基的氧化 194
本章小结 197
思考与练习 198
[技能训练7-1]维生素K3 的制备 199
[技能训练7-2]烟酸的制备 200
8 重排反应技术 202
[职业素养教育]汪猷——中国抗生素研究的开拓者 202
8.1 案例引入：苯妥英钠的合成 205
8.1.1 案例分析 205
8.1.2 二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排 205
8.2 案例引入：庚内酰胺的合成 207
8.2.1 案例分析 207
8.2.2 Pinacol重排 208
8.2.3 Beckmann重排 209
8.2.4 Hofmann重排 210
本章小结 212
思考与练习 212
[阅读材料]苯妥英钠的合成 213
[技能训练8-1]苯甲酰苯胺的制备 215
[技能训练8-2]邻氨基苯甲酸的制备 216
9 现代药物合成新方法 218
[职业素养教育]冯小明——用化学为美好生活筑基 218
9.1 微波催化在药物合成中的应用 220
9.1.1 微波催化概述 220
9.1.2 微波催化应用实例 222
9.2 超声波辐射在药物合成中的应用 223
9.2.1 超声波辐射催化概述 224
9.2.2 超声催化应用实例 224
9.3 相转移催化剂在药物合成中的应用 225
9.3.1 相转移催化概述 225
9.3.2 相转移催化剂的应用实例 226
9.4 生物催化在药物合成中的应用 226
9.4.1 生物催化概述 227
9.4.2 生物催化的应用实例 227
9.5 离子液体在药物合成中的应用 228
9.5.1 离子液体催化概述 228
9.5.2 离子液体的应用实例 228
9.6 超临界流体在药物合成中的应用 229
9.6.1 超临界流体催化概述 229
9.6.2 超临界流体催化的应用实例 230
9.7 分子筛催化剂在药物合成中的应用 230
9.7.1 分子筛催化概述 230
9.7.2 分子筛催化的应用实例 231
9.8 离子交换树脂在药物合成中的应用 231
9.8.1 离子交换树脂催化概述 231
9.8.2 离子交换树脂的应用实例 232
本章小结 233
思考与练习 233
[技能训练9-1]扁桃酸的合成 233
[技能训练9-2]DL-扁桃酸的拆分 234
10 合成产物分离纯化与鉴定 236
10.1 合成产物分离纯化方法选择 236
10.1.1 萃取 237
10.1.2 升华 238
10.1.3 结晶和重结晶 239
10.1.4 蒸馏 243
10.1.5 色谱法 251
10.2 合成产物的鉴定 257
10.2.1 熔点测定 257
10.2.2 沸点的测定 259
10.2.3 折射率的测定 260
10.2.4 旋光度测定 262
10.2.5 气相色谱 263
10.2.6 高效液相色谱 265
10.2.7 紫外-可见光谱 266
10.2.8 红外光谱 267
10.2.9 核磁共振和质谱 270
附录 271
附录一 药物合成反应中常用的缩略语 271
附录二 原料与试剂质量分析 276
附录三 热浴的选择 280
参考文献 282
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| 內容試閱：
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前言
《药物合成技术》第一版自2013年出版以来，得到了广大师生的厚爱和同行的肯定，在高等职业教育药品与医疗器械类、药学类等相关专业人才培养过程中发挥了很好的作用。本版是在第一版基础上，以《国家职业教育改革实施方案(国发〔2019〕4号》《职业院校专业人才培养方案制订与实施工作的指导意见(教职成〔2019〕13号》《中国教育现代化2035》《职业教育提质培优行动计划(2020—2023年)》《高等学校课程思政建设指导纲要》《高等职业学校专业教学标准》为指导，全面推进教师、教材、教法“三教”改革，创新人才培养模式，遵循技术技能型人才成长规律，融汇目前药物合成发展变化趋势和企业实际生产需求，以及第一版使用过程中的反馈意见，进行修订再版。
本教材在保持第一版特色和结构模式的基础上，以职业需求为导向，以全面提高学生技能素质为基点，以专业能力发展为核心，以实践能力培养为重点，以“课证融通、学训一体、赛创同步”为途径，适应医药行业和高等职业教育改革与发展的要求，对教材进行了修订和更新。本次修订后教材具有以下特点：
1. 校企融合，共建教材。此次教材修订过程中，编者团队深入江苏恩华药业股份有限公司、浙江亚峰药厂有限公司、浙江赛默制药有限公司、浙江花园营养科技有限公司等制药企业，与具有丰富实践经验的企业技术人员一起研讨，将真实生产项目及体现产业发展的新技术、新工艺、新规范、新标准等融入教材，以求达到满足项目学习、案例学习、模块化学习等不同学习方式的要求，有效激发学生学习兴趣和创新潜能。
2. 思政引领，德技并修。本教材在编写内容上有机融入党的二十大精神，深度挖掘提炼专业知识体系中所蕴含的思想价值和精神内涵，加强课程思政建设，将思政教育全面融入教材建设，增加课程的知识性、人文性，将价值塑造、知识传授和能力培养融为一体，实现“润物无声”的目的。
3. 与时俱进，服务于新时代职教本科建设。“十四五”期间，职教本科发展将迎来重要窗口期，本教材在修订过程中适当地拓展了理论知识的广度和深度，同时在实践层面，以“实际工作需要”为导向，培养学生具有主动解决复杂问题的能力和创新能力，为培养高层次技术技能人才和技术应用型人才打下基础。
为了使本教材更好地满足“岗课赛证融通”的要求，本次修订吸纳了“产业教授”所在企业经验丰富的工程技术人员参与，在广泛征求意见的基础上，由徐州工业职业技术学院和金华职业技术学院的团队整理完成。本教材由徐州工业职业技术学院张达志和金华职业技术学院刘振香任主编，主持全书修订及统稿定稿。具体分工为：江苏先声药业股份有限公司何勤飞、江苏恩华药业股份有限公司贾兴雷、浙江亚峰药厂有限公司薛健能、浙江花园营养科技有限公司丁化、浙江赛默制药有限公司范恩海、江苏万邦生化医药股份有限公司陆海波等为本教材修订过程中的真实生产项目及新技术、新工艺的引入给予了大力支持和指导。张达志，刘振香，毛辉(金华职业技术学院)，刘焕(徐州工业职业技术学院)和位艳宾(徐州工业职业技术学院)完成纸质教材修订工作。
本教材修订过程中承蒙化学工业出版社有关编辑、兄弟院校同仁及相关企业专家的大力支持和指导，在此表示衷心的感谢。教材修订过程中也汲取了其他优秀教材的精华，同时也得到了编者所在院校的大力支持，在此一并表示谢意。
鉴于当今科学技术的飞速发展，药物合成技术的新试剂、新方法、新技术不断更新，而编者水平有限、时间仓促，书中难免存在不当和疏漏之处，敬请广大读者批评指正，以便今后进一步修改和完善。
编者
2023年4月
第一版前言
为了贯彻教职成[2011]12号文件《关于推进高等职业教育改革创新引领职业教育科学发展的若干意见》的精神，在《关于“十二五”职业教育教材建设的若干意见》指导下，遵循技能型人才成长规律，按照建立职业教育人才成长“立交桥”的要求，我们联合江苏先声药业有限公司、江苏恩华药业股份有限公司、江苏万邦生化医药股份有限公司等企业的工程技术与管理人员共同制定课程标准，更新教材内容和结构，坚持行业指导、企业参与、校企合作的教材开发机制，注重教材内容的有机衔接和贯通。
本书是为高职高专制药技术类专业学生学习原料药合成的基本原理、基本手段和基本方法而编写的。与其他同类教材相比，本教材是在以工作过程系统化为导向的人才培养模式理念之下，采用了案例引入、案例分析及技能训练的形式，同时注重吸收行业发展的新知识、新技术、新工艺、新方法与职业标准和岗位要求对接，使学生能将原料药合成知识和能力的学习与实际工作过程紧密结合，增强了学习的目的性、针对性和趣味性。
全书共分10章，第1章为药物合成技术通用研究方法，在对原料药生产过程全面分析的基础上，从文献调研、合成路线设计与选择、反应影响因素分析、反应终点控制等几个方面进行了介绍。
第2～8章介绍了常见药物合成所涉及的卤化、烷基化、酰化、缩合、氧化、还原、重排等基本反应。根据高职学生的特点，每个单元反应都以案例引入、案例分析、知识储备的方式进行编写，同时安排了相关的技能训练。在章后有“本章小结”，系统梳理各个单元反应的知识点，方便学生复习。
第9章为现代药物合成新方法，主要介绍一些新技术、新方法及新工艺在药物合成中的应用，使学生了解到生产的最新前沿技术，拓展学生视野。
第10章主要从原理、设备及操作等方面对合成产物常用的分离纯化和鉴定方法进行了介绍。
建 议教师在教学时，在每个单元反应中安排一个典型项目，学生通过自主查找资料、设计选择合成路线、选用合成装置、实施合成过程、检测合成结果等几个环节，让学生对实际过程有一个感性认识，然后从分子结构出发，采用逆向合成分析法，引导学生对产品合成原理进行分析归纳总结，再结合实际生产案例强化对理论知识的学习。
本教材的编写分工如下：第1章、第10章和附录由徐州工业职业技术学院李培培编写；第2章由江苏恩华药业有限公司张桂森博士和徐州工业职业技术学院张雪梅共同编写；第3～5章由江苏先声药业股份有限公司何勤飞工程师和徐州工业职业技术学院孙婷婷、刘焕共同编写；第6～8章由诺华(中国)生物医药研究所李云博士和徐州工业职业技术学院刘郁、张达志共同编写，其中6.2节由江苏万邦生化医药股份有限公司陆海波高级工程师编写。第9章由李云博士编写。
全书由张达志负责统稿。
本书由诺华(中国)生物医药研究所(Novartis Institutes for Biomedical Research，NIBR)李云博士主审，提出了许多宝贵的修改意见，在此表示衷心的感谢。
本教材在编写过程中借鉴了当前职业教育课程改革的新理念，是校企合作编写校本教材的一次尝试，在编写过程中借鉴和参考了朱淬砺主编的《药物合成反应》和李丽娟主编的《药物合成技术》等教材，同时得到了编者所在院校的大力支持，在此一并表示感谢。
鉴于当今科学技术的飞速发展，药物合成技术的新试剂、新方法、新技术不断更新，而编者水平有限，时间仓促，书中难免存在不足之处，敬请广大读者批评指正，以便今后进一步修改和完善。
编者
2013年5月
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