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第1章绪论11.1有机化合物和有机化学11.2有机化合物的结构21.2.1共价键的形成21.2.2共价键的性质71.2.3有机化合物的分子结构81.2.4分子间作用力91.3诱导效应、共价键的断裂与有机反应类型101.3.1诱导效应101.3.2共价键的断裂方式与有机反应类型121.4有机化学中的酸碱概念131.4.1酸碱电离理论131.4.2酸碱质子理论131.4.3酸碱电子理论131.5有机化合物的特性和分类141.5.1有机化合物的特性141.5.2有机化合物的分类15延伸阅读有机化学文献16习题18第2章有机化合物结构测定192.1概述192.2波谱分析基本原理212.2.1电磁波和电磁波谱212.2.2分子能级与分子吸收光谱212.3红外吸收光谱222.3.1红外光谱的产生和红外光谱图222.3.2分子振动和化学键的红外吸收频率232.3.3影响特征吸收频率的因素262.3.4典型有机物的红外光谱272.3.5红外光谱测定时试样的准备352.3.6红外吸收光谱的应用352.4核磁共振谱362.4.1核磁共振的产生362.4.2化学位移及其影响因素382.4.3自旋偶合和自旋裂分412.4.4各类质子的化学位移422.4.5核磁共振氢谱的应用422.5质谱简介442.6紫外吸收光谱462.6.1紫外吸收光谱的产生及其表示方法462.6.2电子跃迁及吸收带类型462.6.3有机化合物的紫外吸收光谱及影响因素482.6.4紫外吸收光谱的应用51延伸阅读2002年诺贝尔化学奖之质谱分析法51习题52第3章烷烃和环烷烃563.1烷烃的通式和构造异构563.1.1烷烃的通式、同系列和同系物563.1.2烷烃的同分异构现象563.2烷烃的命名573.2.1烷烃中碳原子和氢原子的类型573.2.2烷基及其名称573.2.3烷烃的命名法583.3烷烃的结构603.4烷烃的构象613.4.1乙烷的构象623.4.2正丁烷的构象633.5烷烃的物理性质633.6烷烃的化学性质653.6.1烷烃的取代反应663.6.2烷烃的氧化反应703.6.3烷烃的异构化、裂化反应703.7环烷烃的构造、分类和命名713.7.1环烷烃的构造和分类713.7.2环烷烃的命名723.8单环烷烃的结构和稳定性733.8.1环丙烷733.8.2环丁烷和环戊烷733.8.3环己烷743.8.4环烷烃的稳定性763.9环烷烃的性质773.9.1物理性质773.9.2化学性质773.10烷烃和环烷烃的来源和制备783.10.1烷烃和环烷烃的来源783.10.2烷烃和环烷烃的制备79延伸阅读可燃冰79习题80第4章单烯烃834.1烯烃的结构834.1.1碳碳双键的组成834.1.2π键的特性844.2烯烃的异构现象和命名844.2.1烯烃的构造异构844.2.2烯烃的命名854.2.3烯烃的顺反异构及其命名854.3烯烃的物理性质884.4烯烃的化学性质884.4.1催化加氢884.4.2亲电加成反应904.4.3硼氢化反应964.4.4自由基加成反应984.4.5氧化反应984.4.6αH卤化反应1004.4.7聚合反应1014.5烯烃的来源101延伸阅读自然界中的烯烃——昆虫信息素102习题103第5章炔烃和二烯烃1065.1炔烃的结构和命名1065.1.1炔烃的结构1065.1.2炔烃的异构现象和命名1075.2炔烃的物理性质1075.3炔烃的化学性质1085.3.1炔氢的反应1085.3.2亲电加成反应1095.3.3亲核加成反应1125.3.4还原反应1125.3.5氧化反应1135.3.6聚合反应1135.4炔烃的来源1145.5二烯烃1155.5.1二烯烃的分类和命名1155.5.2共轭二烯烃的结构1165.5.3共轭体系与共轭效应1175.6共轭二烯烃的化学性质1195.6.1共轭二烯烃的1,2加成和1,4加成1195.6.2共轭二烯烃的1,4加成反应机理1195.6.3双烯合成——DielsAlder反应1215.6.4聚合反应与合成橡胶122延伸阅读共轭二烯烃类聚合物的氢化改性123习题124第6章芳香烃1266.1苯分子的结构1266.1.1苯的凯库勒式1266.1.2苯分子结构的近代概念1276.2芳烃的命名1286.2.1苯的异构现象和命名1286.2.2多环芳烃的命名1306.3单环芳烃的物理性质1316.4单环芳烃的化学性质1316.4.1亲电取代反应1316.4.2苯环上的加成反应和氧化1386.4.3苯环侧链上的反应1396.5苯环上亲电取代反应定位规律1406.5.1两类定位基1406.5.2亲电取代反应定位规律的理论解释1416.5.3二取代苯的定位规律1446.5.4定位规律在有机合成上的应用1456.6芳烃的来源1466.7稠环芳烃1476.7.1稠环芳烃的结构和命名1476.7.2萘、蒽和菲的物理和化学性质1486.7.3一些致癌稠环芳烃1516.8芳香性和非苯芳烃1516.8.1芳香性和休克尔规则1526.8.2非苯芳烃1526.9重要的化合物153延伸阅读最简单的芳香烃之苯的发现155习题155第7章对映异构1597.1对映异构现象与分子结构1597.1.1对映异构现象的发现1597.1.2手性和对称因素1607.2物质的旋光性1617.2.1平面偏振光和旋光度1617.2.2旋光仪和比旋光度1627.3对映体和含一个手性碳的对映异构1637.3.1对映体和外消旋体1637.3.2构型的表示方法——费歇尔投影式1647.3.3构型的标记1657.4含多个手性碳原子化合物的对映异构1667.4.1含两个不同手性碳原子的化合物1667.4.2含两个相同手性碳原子的化合物1677.4.3含三个及以上手性碳原子的化合物1677.5含有其他手性中心的化合物1687.6外消旋体的拆分168延伸阅读手性药物沙利度胺170习题171第8章卤代烃1738.1卤代烃的结构、分类和命名1738.1.1卤代烃的结构1738.1.2卤代烃的分类1748.1.3卤代烃的命名1748.2卤代烃的物理性质1758.3卤代烃的化学性质1758.3.1亲核取代反应1768.3.2消除反应1778.3.3与金属反应1788.4卤代烃的亲核取代反应机理1808.4.1双分子亲核取代（SN2）反应1808.4.2单分子亲核取代（SN1）反应1828.4.3亲核取代反应影响因素1838.5消除反应1878.5.1单分子消除E1反应1878.5.2双分子消除E2反应1878.5.3消除反应影响因素1888.6卤代烯烃和卤代芳烃1908.6.1分类和命名1908.6.2化学性质1908.7卤代烃的制备1918.7.1由烃制备1918.7.2由醇制备1918.7.3卤素置换192延伸阅读DDT192习题193第9章醇、酚和醚1969.1醇的结构、分类和命名1969.1.1一元醇的结构1969.1.2醇的分类1969.1.3醇的命名1979.2醇的物理性质1989.3醇的化学性质1999.3.1醇的酸、碱性1999.3.2醇与活泼金属的反应2009.3.3醇的亲核取代反应2019.3.4醇的脱水反应2039.3.5醇成酯的反应2049.3.6醇的氧化和脱氢2049.3.7多元醇的特殊性质2069.4醇的制备2079.4.1由烯烃制备2079.4.2卤代烃的水解2079.4.3羰基化合物的还原2089.4.4羰基化合物与有机金属试剂反应2099.5几种重要的醇2099.6酚的结构、分类和命名2119.7酚的物理性质2119.8酚的化学性质2139.8.1酚的酸性2139.8.2酚羟基的反应2149.8.3芳环上亲电取代2149.8.4酚与甲醛和丙酮的反应2169.9酚的制备2169.10醚的结构、分类和命名2189.11醚的物理性质2199.12醚的化学性质2199.12.1醚键的断裂2199.12.2醚的自动氧化2209.12.31,2环氧化合物的开环反应2209.13醚的制备2219.14几种重要的醚2239.15硫醇、硫酚和硫醚2259.15.1硫醇、硫酚和硫醚的物理性质2269.15.2硫醇、硫酚和硫醚的化学性质简介2269.15.3硫醇、硫酚和硫醚的制法227延伸阅读固体酒精及其制备方法228习题228第10章醛和酮23210.1醛、酮的结构23210.2醛、酮的分类和命名23310.3醛、酮的物理性质23410.4醛、酮的化学性质23510.4.1羰基的亲核加成反应23510.4.2αH的反应24110.4.3氧化反应24310.4.4还原反应24410.5醛、酮的制备24610.5.1醇的氧化或脱氢24610.5.2由烃及卤代烃制备24610.5.3由羧酸衍生物还原到醛24710.6α,β-不饱和醛、酮24710.6.1亲核加成反应24710.6.2亲电加成反应24810.7醌24810.8重要的醛、酮249延伸阅读大气中醛酮类羰基化合物250习题250第11章羧酸及其衍生物25411.1羧酸的结构、分类及命名25411.1.1羧酸的结构25411.1.2羧酸的分类25511.1.3羧酸的命名25511.2羧酸的物理性质25611.3羧酸的化学性质25711.3.1羧酸的酸性及影响因素25811.3.2羧酸中羰基的反应26011.3.3羧基的还原反应26211.3.4羧酸的脱羧反应26211.3.5αH氢的卤代反应26311.4羧酸的制备26411.5几种重要的羧酸26611.6羟基酸26711.6.1羟基酸的命名26711.6.2羟基酸的性质26811.6.3羟基酸的制备26911.7羧酸衍生物27011.7.1羧酸衍生物的结构和命名27011.7.2羧酸衍生物的物理性质27111.7.3羧酸衍生物的化学性质27211.7.4羧酸衍生物的制备28011.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用28011.8.1乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用28111.8.2丙二酸二乙酯及其在合成中的应用28211.9油脂和蜡28411.9.1油脂的组成和结构28411.9.2油脂的性质28411.9.3蜡28511.10碳酸衍生物285延伸阅读生物可降解高分子材料聚酸酐288习题289第12章有机含氮化合物29212.1硝基化合物29212.1.1硝基化合物的结构29212.1.2硝基化合物的分类和命名29212.1.3硝基化合物的物理性质29312.1.4硝基化合物的化学性质29312.1.5硝基化合物的制法29612.2胺29612.2.1胺的结构29612.2.2胺的分类和命名29712.2.3胺的物理性质29812.2.4胺的化学性质29912.2.5季铵盐和季铵碱30512.2.6几个重要的胺30712.2.7胺的制法30812.3重氮化合物和偶氮化合物31012.3.1芳香族伯胺的重氮化反应31012.3.2重氮盐的化学性质31012.3.3偶氮化合物31412.3.4重氮甲烷315延伸阅读表面活性剂和相转移催化剂316习题317第13章杂环化合物32013.1杂环化合物的分类和命名32013.2五元杂环化合物32113.2.1五元单杂环化合物32113.2.2糠醛32513.2.3吲哚32713.2.4含二个杂原子的五元环32713.3六元杂环化合物32813.3.1六元单杂环32913.3.2喹啉33113.3.3异喹啉33313.3.4嘧啶和嘌呤33413.4生物碱33513.4.1生物碱的概念33513.4.2生物碱的性质33513.4.3重要的生物碱336习题337第14章糖、氨基酸和蛋白质33914.1糖类33914.1.1糖类化合物的来源和分类33914.1.2单糖34014.1.3低聚糖34414.1.4多聚糖34614.2氨基酸34814.2.1氨基酸的结构、分类和命名34814.2.2氨基酸的性质35014.2.3肽35114.3蛋白质35314.3.1蛋白质的元素组成和分类35414.3.2蛋白质的结构35414.3.3蛋白质的性质355延伸阅读蛋白质组学357习题358参考文献360 內容試閱： 18世纪末人们已经能够从天然产物中分离出有机化合物（如乳酸、草酸等）。当时许多人深信有机物是在生物体内生命力的影响下而产生的，不能在实验室里由无机物合成。直到1828年，德国化学家维勒F Wohler 1800-1882首次用无机物氰酸铵（NH4OCN加热合成了有机化合物尿素[CONH22]，打破了只能从有机物中取得有机化合物的观念，在对生命力论的否定过程中，起到了决定性的作用。此后，随着合成方法的改进和发展，越来越多的有机物不断地在实验室被人工合成出来，其中很多是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的，如1845年，德国的柯尔柏A.W.H Kolbe 1818- 1884合成了醋酸CH3COOH；1854年，法国的贝特罗 M. E. P Berthelot 1827-1907合成了油脂；1861年俄国化学家布特列洛夫A.M. Butlerov 1828-1886 用多聚甲醛与石灰水合成了糖类物质，“生命力”学说才渐渐被彻底否定，有机化合物再也不是只能从有机体中获得的产物。随着合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地被用人工的方法合成出来，有机物和无机物之间的界线随之消失。由于历史和习惯的原因，“有机”这个名词仍被沿用。“有机化学”organic Chemistry是1806年首次由瑞典化学家贝采利乌斯（J.J. Berzelius）作为“无机化学”的对立物而提出，是研究有机化合物的组成、结构、性质及变化规律、合成方法及其应用的科学。

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