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| 編輯推薦： |
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《有机化学》可作为高职高专药品类、药学类等专业的教材，也可以作为相关专业老师和学生的参考书。
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| 內容簡介： |
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《有机化学》是“十二五”职业教育国家规划教材第1章为绪论，主要介绍有机化合物的基本特性和有机化学的基本理论知识；从第2章开始，主要以官能团为纲，以结构和反应为主线，阐明各类官能团化合物的结构、性质之间的关系；第5章是立体化学的基本概念与基本知识；第12～14章主要是面向生命科学的化合物结构与性质；第15章是药用高分子化合物，简要介绍高分子化合物的一般概念以及作为药物或药物辅料的应用。《有机化学》在修订过程把握高等职业教育专业教学标准、现代职业教育体系以及专业教学资源库建设的要求，处理“必需够用”与“系统性”之间的关系、前期与后续课程之间的关系、“针对性”与“普适性”之间的关系，彰显高等职业教育专业基础课的特征；在内容上进行必要补充和删减，提高课程教学的针对性；补充较大量的目标检测题，其中大幅增加每章的客观题；同时增加知识链接和图片、动画等教学素材，制作丰富多彩的教学课件，提升教材的数字化程度，为课程的网络化教学提供条件；继续采用双色版面，保持良好视觉效果和可读性。
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| 目錄：
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第1章绪论（1）
第2章脂肪烃（12）
第1节烷烃（12）
第2节烯烃（21）
第3节炔烃（32）
第4节二烯烃（38）
第5节脂环烃（41）
第3章芳香烃（49）
第4章卤代烃（72）
第5章立体化学基础（85）
第1节顺反异构（85）
第2节对映异构（88）
第3节构象（100）
第6章醇酚醚（108）
第1节醇（108）
第2节酚（121）
第3节醚（128）
第7章醛酮醌（135）
第1节醛和酮（135）
第2节醌（149）
第8章羧酸及其衍生物（153）
第1节羧酸（153）
第2节羧酸衍生物（162）
第3节碳酸衍生物（171）
第9章取代羧酸（177）
第1节卤代酸（177）
第2节羟基酸（180）
第3节羰基酸（186）
第10章有机含氮化合物（192）
第1节硝基化合物（192）
第2节胺（196）
第3节重氮化合物和偶氮化合物（207）
第4节腈（211）
第11章杂环化合物与生物碱（214）
第1节杂环化合物（214）
第2节生物碱（236）第12章氨基酸蛋白质核酸（241）
第1节氨基酸（241）
第2节蛋白质（245）
第3节核酸（248）
第13章糖类（252）
第14章萜类和甾体化合物（268）
第1节萜类化合物（268）
第2节甾体化合物（275）
第15章药用合成高分子化合物（287）
参考文献（297）
教学基本要求（298）
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| 內容試閱：
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第1章绪论
1.掌握有机化合物的概念，有机化合物的性质特点和共价键理论；
2.理解有机化学的概念，有机化合物结构和分类以及共价键的重要物理量；
3.了解有机化学发展简史及与药学的关系，有机化合物的分类及共价键的断裂方式与反应类型。
一、有机化合物和有机化学
有机化合物简称有机物，是自然界的重要组成部分，迄今已发现的2000多万种化合物中大部分是有机化合物。有机化合物与自然界的发展演变以及人类的生存有着密切的关系。“有机”这个词源于历史，由于当时人们对物质的认识还没有像今天这样深刻，对于已经繁杂的化合物只能根据来源划分为“无机化合物”和“有机化合物”。把矿石、金属、盐类、水和空气的各种组分，称为无机化合物，而把从生物体中获得的物质称为有机化合物。认为有机化合物是“有生命机能的物质”，只能在“生命力”作用下产生，不能人工合成，是与无机化合物截然不同的一类物质。这就是“生命力”学说，它在相当一段时间内阻碍了有机化学的发展。1828年，德国科学家维勒（F.Wohler）在实验室里加热无机化合物氰酸铵水溶液得到了当时公认的有机化合物——尿素：
实现了通过人工的方法把无机化合物转变成有机化合物，对“生命力”学说产生了冲击。后来随着越来越多的有机化合物的合成成功，如1845年的乙酸、1860年的脂肪等，“生命力”学说才被彻底打破。从此，有机合成迅速地发展起来。实际上，有机化合物和无机化合物同属于自然界，遵循着相同的物理和化学的变化规律，在一定的条件下还可以实现相互之间的转化。
随着化学分析手段的发展与进步，人们发现有机化合物组成中都含有碳元素，绝大多数还含有氢元素，有的还含有氧、氮、卤素、硫、磷等元素。因此，可以认为有机化合物通常是指“含碳化合物（hydrocarbon）”，又因多数有机化合物除含碳元素外还含有氢元素，而氢原子可以被其他原子或原子团所取代，形成更加复杂的含有氧、氮、卤素、硫、磷等元素的化合物，所以常把有机化合物认为是碳氢化合物及其衍生物（derivative）。有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质、合成方法、分离提纯、应用以及变化规律的化学。
知识链接“有机化学”概念的来源
随着化学技术的发展与成熟，到18世纪，科学家已经通过蒸馏和钙盐沉淀法从天然有机产物中分离、提取了一大批相对较纯的有机化合物，如乙醇、乙醚、丙酮、苯甲酸、琥珀酸、乙酸、甲酸、草酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸等，而这些化合物在组成和性质上与以矿物质为代表的无机化合物有着很大的区别，人们就把这一类别的化合物称为“有机化合物”。“有机”这个词是指“有生命”，认为有机化合物只能在生物体中产生，而不能用人工合成。1806年，瑞典化学家J.Berzelius首先提出了“有机化学”这个新的概念，同时也建立了一个新的学科。它是“生命力”学说下的产物。
二、有机化合物的特性
虽然有机化合物与无机化合物没有绝对的界限，但有机化合物在组成和性质上还是有一定的特点。
1.同分异构现象有机化合物同分异构现象普遍。由于一般的有机化合物分子含有较多原子，它们既可以通过共价键形成链状结构，又可以形成环状结构，而且有些原子之间结合方式也有多种，可形成一个共价键，也可形成两个甚至三个共价键。例如，分子式为C4H8，可以写出5种结构式：
我们把这种分子式相同，而结构式不同的现象，称为同分异构现象。这些化合物之间互称为同分异构体。因此，有机化合物结构复杂、种类繁多。
2.可燃性大多数有机化合物易燃，可根据其完全燃烧后生成物的组成和数量来进行元素定性及定量分析，进而确定该化合物的组成。而无机化合物一般不可燃。
3.有机化合物的熔点一般较低，耐热性差有机化合物的熔点一般在40～300℃，如萘的熔点为80℃，水杨酸的熔点为159℃，加热到熔点以上即分解。而无机化合物耐热性好，熔点高，受热一般不易分解，如氯化钠的熔点高达808℃。有机化合物与无机化合物在组成时的作用不同，前者是分子间作用力形成的分子晶体，后者则是离子间通过离子键形成的离子晶体。
第1章绪论有机化学4.溶解性有机化合物一般难溶于水，而易溶于有机溶剂。无机化合物一般易溶于水，却难溶于有机溶剂。因为水是极性分子，根据“相似相溶”的原理，以离子键结合的无机化合物极性强，易溶于其中，而以共价键结合的有机化合物大多是非极性分子或者极性很弱，难溶于极性溶剂水，而易溶于有机溶剂。
5.导电性有机化合物的水溶液或在熔融状态下一般不导电，有机化合物是共价化合物，溶解或熔化状态下难以产生离子，所以是非电解质。而无机化合物大多是离子型化合物，在水溶液中或熔融状态下，易电离成离子，具有导电性。
6.反应速率和副反应有机化合物的反应速率慢，反应复杂，常有副反应发生。无机化合物之间的反应主要是离子之间的重新组合，因此，反应速率快，反应比较专一，一般没有副反应发生。而有机化合物在反应时需要断裂的是共价键，因此反应速率比无机化合物慢，一般有机化合物进行反应时，都需加热、搅拌或使用催化剂来加速。有机化合物结构复杂，反应通常不能局限在某一个特定的部位，于是产生了副反应，随之得到了副产物。因此，有机化合物的反应复杂，反应产物一般为多种生成物的混合物，要求对反应产物进行后处理，以分离提纯所需要的产物。
知识链接同分异构现象的发现
1824～1830年，维勒和李比希几乎同时测定了氰酸（HCNO）和雷酸（HOCN）的组成，发现它们都是由C、H、O、N组成，并且各元素的百分含量相同。两位化学家经过多年详尽的研究，认为双方都没有错。对此，他们无法解释：两种显然不同的化合物，怎么会有相同的成分呢？他们向当时的化学泰斗J.Berzelius请教，经过认真研究和分析后，1830年J.Berzelius提出了一个崭新的化学概念，称为“同分异性”。意思是说，同样的化学成分，可以组成性质不同的化合物。他认为，氰酸与雷酸，便属于“同分异性”，它们的化学成分一样，却是性质不同的化合物，而且这种现象普遍存在。在此之前，化学界一向认为，一种化合物具有一种成分，绝没有两种不同化合物具有同一化学成分。
三、共价键理论与有机化合物的结构
（一）共价键理论
1.“八隅体”学说1914～1917年，美国化学家路易斯（Lewis）等提出著名的“八隅体”学说。这个学说认为，原子之间在组成化学键时，有使外层电子形成八电子或两电子稳定结构的倾向。在形成离子键时通过电子得失达到稳定结构，而在形成共价键时则通过组成共用电子对达到稳定结构。
碳是有机化合物中的重要元素，碳位于元素周期表中的第二周期，ⅣA族，最外层有四个电子，通过与其他原子共用电子形成八电子的稳定结构。例如：
这样就形成了四个碳氢共价键，构成了甲烷分子。上述表示甲烷分子结构的方法称为电子式。
这个理论基本解释了各类化学键形成的差异，也能说明分子中原子的连接次序。但仍有许多问题它无法解决，例如：分子中单键与双键的区别是什么？分子究竟是平面的，还是立体的？各个分子立体形象是由哪些因素决定的？等等。
2.现代共价键理论为了解决上述问题，20世纪人们在量子力学的基础上，创建了现代共价键理论，包括价键理论和分子轨道理论。
（1）价键理论：该理论认为原子间的共价键是通过成键原子的原子轨道相互重叠而形成的，形成的共价键相当于一个轨道，由于同一个轨道中最多只能容纳自旋方向相反的两个电子，这就要求相互重叠的两个轨道中的电子总数为两个，并且自旋方向相反。因此，也称之为电子配对法。轨道重叠的方式一般有两种：一种是成键轨道沿对称轴正面重叠形成的共价键，称为σ键；另一种是两个相互平行的成键轨道侧面重叠形成的共价键，称为π键，如图1-1所示。
图1-1σ键和π键的形成
σ键与π键主要差异如下：①由于σ键是沿着电子云密度最大的方向重叠而成，它的重叠程度比π键在侧面重叠程度大，所以σ键比π键牢固。一般情况下，碳原子与碳原子形成的σ键的键能约为19.8kJmol；而π键的键能约为15.1kJmol。②σ键是轴对称的，成键原子可绕键轴自由旋转；而π键不是轴对称的，成键原子不能绕键轴自由旋转。③σ键可单独存在，π键不能单独存在，它只能与σ键共存，所以π键只存在于双键或叁键之中。④由于σ键的电子云是轴对称呈圆柱形分布，电子云比较集中，不容易受外电场的影响而发生流动（极难极化）；而π键的电子云分散在对称平面上下两边，电子云比较分散，受两核的作用力较小，易受外电场的影响而发生流动（易极化）。因此，σ键不易断裂，性质较稳定；π键易断裂，性质较活泼。
共价键的特性：
1）饱和性：共价键的饱和性是指当一个原子的一个未成对电子与另一个原子的未成对电子配对成键后，就不能再和第三个电子配对了。
2）方向性：共价键的方向性是指电子云重叠程度越大，形成的共价键越牢固。因此，电子云总要沿着能够发生最大重叠的方向进行重叠，使生成的共价键具有更高的稳定性。
另外，杂化轨道理论，即能量相近的原子轨道可以进行杂化而形成能量相等的杂化轨道，是现代价键理论的重要内容，它成功地突破了“八隅体”学说。
（2）分子轨道理论：该理论认为分子中的共价键是成键原子的轨道相互作用重新组合而形成的。其要点如下：
1）整个分子是一个整体，每一个电子都属于整个分子，电子在整个分子中运动，它的运动状态可用单电子的波函数（ψ）来描述，ψ就是分子轨道。
2） 分子轨道由原子轨道线性组合而成，分子轨道的数目与原子轨道的数目相同。例如，两个原子轨道ψ1和ψ2，可组合成两个分子轨道
ψMO为成键轨道，ψ*MO为反键轨道，成键轨道的能量比原子轨道能量低；反键轨道能量比原子轨道能量高。
3） 分子轨道中电子排布仍遵守泡利（Pauli）不相容原理、能量最低原理和洪特（Hunt）规则。因此，在基态时，电子占据能量较低的成键轨道，分子稳定存在，如图1-2所示。
4） 由原子轨道组成分子轨道时，还必须符合三个原则。①能量相近原则：只有能量相近的原子轨道才能有效组合成线性轨道；②原子轨道最大重叠原则：原子轨道重叠部分越大，形成的键越牢固；③对称性匹配原则：只有符号（位相）相同的原子轨道才能组成分子轨道。
氢分子形成的分子轨道为：一般情况下，两个电子处于成键轨道中，体系能量最低，分子处于基态，比较稳定（图1-3）。
图1-2分子轨道形成示意图图1-3氢分子基态分子轨道示意图
本书主要运用价键理论解释有机化合物的结构和反应机理。
（二） 有机化合物的结构
连接有机化合物中原子的作用是共价键，每一对共用电子均可以用一个短线“-”表示，也就是说一个短线表示一个共价键。例如，丁烷的结构可表示如下：
电子式构造式
像上例中能够表示组成分子的原子的种类和数目、原子间的连接方式和次序的式子，称为结构式。但大多数情况下，为了书写方便，常使用结构简式和键线式。丁烷的结构简式和键线式如下：
结构简式 键线式
原子之间可以形成单键，也可以形成双键，甚至叁键。例如：
除了少部分的分子是线型或平面型的结构，绝大部分的分子是具有空间立体构型的。例如：
乙烯：平面结构乙炔：线型结构 甲烷：正四面体结构
四、 共价键的重要物理量
1.键长（bond length）成键的两个原子之间存在着吸引力和排斥力，当这两个力达到平衡时，体系的能量最低，形成了稳定的共价键。此时，两个成键原子间的距离即为键长。一定的共价键键长基本是一定的，当然，相同的共价键在不同的化合物中也稍有差异。一些常见共价键的键长见表1-1。
键长越短，电子云重叠程度越大，共价键越稳定。
2.键能（bond energy）由1mol A原子（气态）和1mol B原子（气态）结合成1mol AB分子（气态）时，放出的能量称为键能；反之，1mol AB分子（气态）共价键断裂，解离成1mol A原子（气态）和1mol B原子（气态）所要吸收的能量称为解离能。对于双原子分子来说，键能和解离能是相等的。但对于多原子分子，键能与键的解离能是不同的。例如，甲烷的四个C-H键的解离能（D）如下：
而C-H键的键能，是指这四个共价键的解离能的平均值，为416.5 kJmol。因此，多原子分子的共价键键能与解离能是不同的。常见共价键
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