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“十一五”国家重点图书，有机化学领域最全面、最新内容。分别论述有机分子的内外性质、酸和碱、立体化学、活泼中间体、周环反应、有机光化学、金属有机化学、天然产物化学和有机反应机理和测定方法，文献直至2014年初与书中所论内容相关的2770多篇综述性的知识进展论文及原创性的科学研究论文。也可以作为基础有机化学后续课程的教材，书末附有部分习题参考答案、主题词索引、西文中文人名索引、西文符号及缩写、有机化学学科常用英文期刊及缩写，方便读者对所需内容进行复习和检索。
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| 內容簡介： |
本书是大学基础有机化学的后续教材，共分九章。分别论述有机分子的内外性质、酸和碱、立体化学、活泼中间体、周环反应、有机光化学、金属有机化学、天然产物化学和有机反应机理和测定方法。
书中给出了直至2014年初与书中所论内容相关的2770多篇综述性的知识进展论文及原创性的科学研究论文，其中近半数是2000年后发表的，近六分之一是2010年后发表的以综述性的进展论文为主的。各章均有以思考性为主的习题；书末附有部分习题参考答案、主题词索引、西文中文人名索引、西文符号及缩写、有机化学学科常用英文期刊及缩写和参考文献，方便读者对所需内容进行复习和检索。
本书可用作应用化学专业和化学专业的本科及硕士研究生教学用书，也可供科研人员参考使用。
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| 關於作者： |
荣国斌，华东理工大学，教授，1986-2007年，为本科生和研究生讲授“有机化学”、“高等有机化学”、“有机合成化学”、“元素有机化学”、“天然产物有机化学”等课程。
主持完成三项“国家自然科学基金”项目。
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| 目錄：
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1有机分子的内外性质1
1.1共价键1
1.1.1杂化和价电子对排斥规则1
1.1.2八隅律2
1.1.3价键理论3
1.1.4分子轨道理论3
1.1.5σ键和π键4
1.1.6电负性4
1.1.7键能和键序6
1.1.8极性、偶极矩、极化和诱导6
1.1.9键长、原子半径和键角8
1.1.10离域和共振结构9
1.2张力11
1.3取代基效应12
1.3.1诱导效应和场效应12
1.3.2烷基的供吸电性13
1.3.3共轭效应14
1.3.4超共轭效应15
1.3.5位阻效应16
1.4比共价键弱的作用力17
1.4.1范氏力17
1.4.2氢键18
1.4.3电荷转移作用20
1.4.4分子识别和超分子化学22
1.5溶剂和溶剂化效应23
1.5.1溶剂的分类23
1.5.2绿色溶剂25
1.5.3溶解性25
1.5.4溶剂化效应26
1.5.5水相反应体系26
1.5.6相转移催化28
1.5.7其他反应介质28
1.6有机反应29
1.6.1类型29
1.6.2成名反应、试剂和缩略词29
1.6.3电子源坑和电子移动的弯箭头符号30
1.6.4热力学要求33
1.6.5动力学要求36
1.6.6热力学控制和动力学控制40
1.6.7反应过程的理论研究和实验观测42
1.6.8分子的稳定性、活性和持久性42
1.7绿色有机化学45
1.7.1无毒无害的原料46
1.7.2安全的工艺47
1.7.3环境友好的化学产品48
1.7.4环境因子、环境商和原子经济性49
习题50
参考文献51
2酸和碱57
2.1Bronsted质子理论和酸性强度57
2.1.1质子、水合氢离子和酸碱平衡反应57
2.1.2强酸和弱酸58
2.1.3热力学酸度和动力学酸度59
2.1.4拉平效应60
2.1.5酸度函数61
2.1.6介质效应和气相酸度64
2.1.7碳氢酸的酸度测量65
2.1.8影响Bronsted酸性强度的因素66
2.1.9碱、碱性和亲核性69
2.1.10有机反应中的Bronsted酸碱72
2.2Lewis电子理论和软硬酸碱73
2.2.1Bronsted酸碱和Lewis酸碱的异同73
2.2.2有机反应中的Lewis酸碱74
2.2.3Lewis 酸碱的强弱74
2.2.4酸碱的软和硬75
2.2.5软硬酸碱理论的应用77
2.3超酸79
2.3.1超酸的形成79
2.3.2超酸的类型80
2.3.3超酸与C—HCσ键的作用81
2.3.4超酸促进的反应82
2.4固态酸84
2.5酸碱催化的反应85
2.5.1Bronsted酸碱催化的反应85
2.5.2Lewis酸碱催化的反应87
2.5.3酸碱协同催化的反应88
附件一些酸的酸度pka88
习题91
参考文献93
3立体化学97
3.1分子立体图像的表达97
3.1.1键的指向97
3.1.2分子三维结构的表示方式99
3.2同分异构体的类型100
3.2.1构造异构100
3.2.2立体异构——构象、构型、对映和手性100
3.3旋光性、比旋光度和对映体过剩101
3.4手性分子的对称特性103
3.4.1对称元素103
3.4.2手性中心和立体源中心105
3.4.3前手性106
3.5手性分子的类型106
3.5.1带手性中心107
3.5.2带手性轴或手性面108
3.5.3环烷烃111
3.5.4表面手性113
3.6构型的命名114
3.6.1DL 命名114
3.6.2CIP次序规则和RS命名115
3.6.3轴手性和面手性化合物的构型命名116
3.6.4构型的命名与旋光方向的关系118
3.7几组立体词头119
3.8等位和异位123
3.8.1构造的等价或不等价123
3.8.2等位面或异位面上的反应125
3.9绝对构型的测定126
3.9.1X射线衍射技术126
3.9.2旋光谱和圆二色谱126
3.9.3核磁共轭谱126
3.9.4已知历程的化学反应127
3.10消旋体128
3.10.1外消旋体和外消旋化128
3.10.2内消旋体和非对映异构体129
3.11构象分析129
3.11.1链状分子的构象130
3.11.2碳环化合物的构象132
3.11.3优势构象和构象效应134
3.12立体电子效应136
3.12.1对构象稳定性的影响136
3.12.2对光谱和酸碱性的影响138
3.12.3对反应的影响138
3.13手性分子的来源140
3.13.1手性池140
3.13.2拆分141
3.13.3立体化学的反应142
习题146
参考文献148
4活泼中间体153
4.1碳正离子153
4.1.1构型和产生153
4.1.2相对稳定性155
4.1.3非经典碳正离子161
4.1.4反应模式165
4.2碳负离子165
4.2.1构型和产生165
4.2.2相对稳定性169
4.2.3反应模式171
4.2.4碳负离子和互变异构171
4.3离子对173
4.4离子液体175
4.5自由基176
4.5.1构型177
4.5.2产生178
4.5.3相对稳定性180
4.5.4反应性182
4.5.5链反应的一般特点183
4.5.6加成反应184
4.5.7环合反应185
4.5.8碎片化反应186
4.5.9取代反应187
4.5.10结合反应190
4.5.11歧化反应191
4.5.12重排反应192
4.5.13氧化还原反应193
4.5.14笼效应194
4.5.15双自由基195
4.5.16检测197
4.6自由基离子198
4.6.1产生199
4.6.2溶剂化电子及其应用199
4.6.3Birch还原反应201
4.6.4单电子转移反应203
4.7卡宾205
4.7.1产生205
4.7.2自旋态206
4.7.3构型和稳定性206
4.7.4亲电性和亲核性208
4.7.5加成反应209
4.7.6插入和重排反应210
4.7.7生成离子或自由基的反应212
4.7.8类卡宾212
4.7.9稳定的卡宾213
4.7.10氮宾213
习题214
参考文献217
5周环反应226
5.1分子轨道的对称元素226
5.2周环反应中的术语和符号体系227
5.3允许的和禁阻的反应228
5.4分子轨道对称守恒原理228
5.5电环化反应230
5.5.1前线轨道理论231
5.5.2分子轨道能级相关理论232
5.5.3芳香性过渡态理论234
5.5.4顺旋或对旋运动方式236
5.5.5非中性分子238
5.6σ迁移反应240
5.6.1［1，j］迁移反应240
5.6.2Cope 重排反应243
5.6.3Claisen重排反应245
5.7环加成反应249
5.7.1分类和定义249
5.7.2［2+2］环加成反应250
5.7.3DielsAlder环加成反应251
5.7.41，3偶极环加成反应259
5.7.5螯合反应260
5.7.6烯反应260
5.8周环反应的选择定则262
5.9周环选择性264
习题265
参考文献268
6有机光化学273
6.1有机分子的光激发273
6.1.1光能和LambertBeer定律273
6.1.2光吸收的禁忌规则274
6.1.3激发形式和发色团275
6.1.4多重态276
6.2激发态的物理失活277
6.2.1荧光和磷光的辐射失活277
6.2.2无辐射的失活278
6.2.3猝灭和敏化278
6.3基态热化学和激发态光化学280
6.4化学失活和量子产率281
6.5烯烃的光化学283
6.5.1双键的构型异构283
6.5.2加成反应285
6.5.3［2+2］环加成反应286
6.5.4重排反应288
6.6苯类化合物的光化学290
6.6.1苯的激发态和价键异构化290
6.6.2加成和环化反应290
6.6.3芳环上的光促亲核取代反应291
6.6.4芳环侧链的光激发重排反应293
6.7σ键的光化学294
6.8醛、酮的光化学295
6.8.1羰基的n→π*和π→π*激发295
6.8.2NorrishⅠ型反应297
6.8.3NorrishⅡ型反应298
6.8.4与烯烃的加成反应299
6.8.5在聚合物中的作用301
6.8.6烯酮和醌的光化学反应301
6.8.7有机金属羰基配合物的光促脱羰反应303
6.9氧参与的光化学反应303
6.9.1氧的多重态303
6.9.2光氧化反应的类型和过程304
6.9.3烯反应305
6.9.4环加成反应306
6.9.5酚的光氧化反应307
6.9.6活性氧和单数氧的生物及
环境效应307
6.10还原反应309
6.11消除反应310
6.12含氮分子的光化学反应310
6.13光激发的单电子转移反应311
6.14化学发光、生物发光和荧光蛋白313
6.15有机合成中的光化学315
6.16开拓新领域的有机光化学316
习题317
参考文献318
7金属有机化学325
7.1有机金属化合物的分类和命名326
7.1.1主族元素化合物326
7.1.2过渡金属有机配合物327
7.1.3稀土金属有机配合物328
7.2有机金属化合物的键型结构328
7.2.1离子键型329
7.2.2共价键型329
7.2.3缺电子型多中心键329
7.2.4配位键型和反馈键330
7.2.5金属簇334
7.3有机金属化合物的制备334
7.4有机金属化合物的稳定性336
7.4.1M—C键337
7.4.2反馈键337
7.4.3价电子数和配位数337
7.4.4热力学和动力学338
7.5金属有机配合物的结构338
7.5.1过渡金属的分类和电子构型338
7.5.2配体339
7.5.3配位数和几何构型341
7.5.4氧化态342
7.5.5dn构型343
7.5.6价电子数和1816电子规则344
7.5.7常见官能团衍生物346
7.6金属有机配合物的代表性反应347
7.6.1配体的取代反应347
7.6.2氧化加成反应350
7.6.3还原消除反应353
7.6.4插入和消除反插入反应354
7.6.5配体与外来试剂的反应359
7.7几个金属有机配合物催化的反应360
7.7.1Wacker烯烃氧化反应361
7.7.2Monsanto乙酸合成反应362
7.7.3羰基化反应和氢甲酰化反应363
7.7.4水气迁移反应365
7.7.5均相氢化反应365
7.7.6C—H键的活化反应367
7.7.7CO2的利用368
7.7.8钯催化的交叉偶联反应369
7.7.9烯丙基化反应372
7.7.10复分解反应373
7.8均相催化和异相催化376
7.9过渡金属卡宾配合物377
7.9.1类型377
7.9.2Fischer型过渡金属卡宾配合物的反应379
7.9.3Schrock型过渡金属卡宾配合物的反应381
7.9.4过渡金属卡拜配合物382
7.10金属有机化合物的光化学反应382
7.11生物金属有机化学382
习题383
参考文献384
8天然产物化学390
8.1概论390
8.1.1初级代谢和次级代谢390
8.1.2先导化合物391
8.1.3天然产物的分类和命名392
8.1.4化学生物学392
8.2生物碱392
8.2.1可卡因的结构解析及其药用衍生物的开发393
8.2.2生物碱的类型394
8.3芳香族化合物396
8.3.1黄酮396
8.3.2醌397
8.3.3苯丙烯酸398
8.3.4木脂素398
8.3.5香豆素399
8.3.6酚酸和鞣质399
8.4精油和萜类化合物400
8.4.1精油的性质和组成400
8.4.2萜的分类401
8.4.3蒎烯碳正离子的重排反应404
8.4.4异戊二烯规则404
8.5甾类化合物405
8.5.1甾核的结构405
8.5.2甾醇和胆汁酸406
8.5.3甾体激素407
8.5.4皂苷和强心苷409
8.5.5甾体化合物的化学反应410
8.6二十碳烯酸411
8.7海洋天然产物412
8.8昆虫激素和化学信息素415
8.9微生物代谢物417
8.10农用植物天然产物418
8.10.1植物激素418
8.10.2植物防御素419
8.11维生素421
8.11.1命名和分类422
8.11.2脂溶性维生素422
8.11.3水溶性维生素425
8.12毒品和违禁药品429
8.13气味分子的结构理论431
8.14中草药433
8.14.1有效部位和有效成分433
8.14.2预试和提取434
8.14.3分离纯化436
8.14.4活性测试437
8.15代谢有机化学438
8.15.1糖、脂肪和蛋白质的分解代谢438
8.15.2合成代谢441
8.15.3构造单元和生源合成中间体442
8.15.4同位素生源合成443
8.15.5脂肪酸、萜和甾的生源途径443
8.15.6仿生合成446
习题447
参考文献448
9有机反应机理和测定方法452
9.1提出的合理性452
9.2依据和研究方法456
9.2.1产物及副产物456
9.2.2中间体产物457
9.2.3催化和溶剂化效应460
9.2.4交叉实验460
9.2.5同位素标记461
9.2.6立体化学463
9.2.7动力学测定464
9.2.8动力学同位素效应467
9.3几个实例469
9.3.1苯炔469
9.3.2芳香性474
9.3.3自由基链式亲核取代反应481
9.3.4邻基参与效应485
9.3.5Favorskii重排492
9.3.6烯烃的臭氧解反应494
9.3.7碳酸二甲酯与苯甲酸DBU的甲基化反应495
9.3.8邻氨基苯甲酸酯的水解反应496
9.3.9正向和反向竞争的Knoevenagel缩合反应498
9.3.10奎宁合成中的MeerweinPoundorf还原反应机理和金属有机化学中的杂质问题499
9.4Hammett线性自由能方程504
9.4.1Hammett方程的相关分析505
9.4.2特征常数506
9.4.3取代基常数506
9.
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